Princesa Penélope de York ou Penny fez algumas aparições menores em Princesinha Sofia: Era Uma Vez, e teve um papel importante em "Teste de Princesa". Ela é dublada por Bailee Madison.
Muitas vezes, ela é vista com suas amigas, a Princesa Clio e a Princesa Mae.
Ela também é uma das princesas mais sábias na Real Preparatória junto com Clio, Mae, e Matilda.
Ela é morena, usa um vestido azul ultramarino com uma fita azul escuro no corpete e ela também tem uma faixa de cabelo rosa com uma safira no meio.
Em "Princesa Borboleta", verifica-se que Penélope tem medo de aranhas. Mais tarde no episódio, ela está vestida como uma bruxa.
Em "Aprendiz de Cedric", é revelado que ela é boa em magia.
Em "Tea for Too Many", ela revelou que ainda não foi escolhida para sediar a festa da Real Preparatória.