Henry é um garoto precoce de 10 anos que acredita que os habitantes de Storybrooke são personagens de seu livro de conto de fadas presos no mundo real pela maldição da Rainha Má. Acontece que ele também acredita que sua mãe adotiva, Regina é na verdade a Rainha Má. Dado à adoção logo após o nascimento, Henry não tem ideia de quem são seus pais biológicos, até que, em um esforço para quebrar a maldição, ele persegue sua mãe biológica, Emma, em Boston, e a traz de volta à Storybrooke, explicando que ela é sua única esperança para restaurar as coisas do jeito que eram.
História
Henry nasceu em uma prisão em Phoenix, Arizona, e foi dado para adoção por sua mãe, Emma Swan quando ele tinha apenas três semanas, porque ela queria lhe dar uma melhor chance na vida. Seu pai é desconhecido e, aparentemente, não sabe nada sobre Henry como Emma declarou no episódio Piloto. Ele foi então encontrado por Sr. Gold e adotado pela prefeita de Storybrooke, Maine, Regina Mills.
Henry odiava viver com Regina e estava sempre distante dela. Regina chegou ao ponto de colocá-lo na terapia. Ele estava se tornando solitário e deprimido, então Mary Margaret Blanchard, sua professora, lhe deu um livro de histórias.
Henry, então, percebeu que as histórias do livro eram reais e que todos os personagens estavam vivendo em sua cidade. Ele descobriu que ele era uma parte da história através de sua mãe, que era filha da Branca de Neve e Príncipe Encantado. Henry saiu de sua cidade para encontrá-la em Boston, e trazê-la de volta para Storybrooke.
